Nació en Cascia, Italia, perteneciente a la familia Fidati. Después de un breve interés por la literatura profana y, en particular, tras el conocimiento de la figura y doctrina del franciscano espiritual Ángel Clareno, vistió joven el hábito agustiniano.
Con gran ilusión se dedicó a las ciencias naturales físicas y químicas pero aconsejado por una persona de bien, mudó de propósito y se dedicó a la ciencia de la gracia.
Durante toda su vida se consagró a la predicación, especialmente en tierra toscana. Fue un gran predicador y unos de los mejores maestros de vida espiritual de su tiempo en Italia. Censor franco y denodado de pecadores habituales, su severidad se extendía también a cuantos buscaban su compañía o su amistad, a quienes a veces trataba con aspereza. A pesar de ello su palabra, llena de ardor y pasión, fascinaba siempre al auditorio.
Y no fue menos apreciado como escritor, quehacer al que dedicaba gran parte de las noches según testimonio de fray Juan de Salerno, que vivió a su lado cerca de diecisiete años. En la más popular de sus obras, la titulada "L’ordine della vita cristiana", en los orígenes del italiano vulgar, hace una vigorosa llamada al seguimiento e imitación de Cristo, un ideal propuesto con amplitud en su obra maestra "De gestis Domini Salvatoris".
A propósito de esta última obra se cuenta cómo en una ocasión, mientras proyectaba la conveniencia y el modo de redactarla, se le habría aparecido el Señor bajo las apariencias de un joven que le invitaba a beber el cáliz que llevaba en sus manos. Simón lo probó y “la dulzura de esta bebida le quedó grabada durante el resto de su existencia, haciendo que le pareciera insípido cualquier otro alimento; y a continuación comenzó a escribir la referida vida del Salvador”. Especial mención merece también su "Epistolario", ya que es precisamente en sus cartas donde se documenta la actividad de Simón como director de espíritus, en contacto con personas de todo tipo y categoría social.
En su pensamiento, aparece cierta proximidad a las doctrinas de Clareno, pero, a diferencia de éste, supo evitar los extremismos. Es posible que Lutero conociese la obra de Fidati. No obstante, como es obvio, reflexiones sueltas o fragmentos de textos al margen de su contexto no autoriza en modo alguno a incluirlo entre los precursores del Reformador. Lo que resulta cierto es que lo mismo como predicador que como escritor influyó notablemente en la vida pública de su tiempo, a pesar de su vivir esquivo, con el continuo anhelo de la soledad, dedicado preferentemente a la oración y al estudio. En esta línea se explica su total rechazo a cualquier cargo de gobierno.
Promotor de la sencillez y abnegación evangélicas, procuró eludir cargos, títulos y prelaturas. Lleno de sinceridad, fue un desvelador de dobleces y reticencias. Amante de la soledad contemplativa, fue un incansable apóstol movido siempre por la obediencia. La obediencia ante todo, decía, siempre que no se oponga a la caridad. La obediencia de la Orden y la comunidad de sincero amor para con los hermanos le mantuvieron firme en su vocación en medio de muchas pruebas. Formar a Cristo en todos fue el motivo inspirador de su vida.
Víctima de “la gran peste” que asoló Europa, murió en Florencia. Sus restos, que no tardaron en ser trasladados al templo de San Agustín de Casia, y de allí, en 1810, a la iglesia de la beata Rita, hoy reposan en la basílica de la Santa. Tiene culto local.
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